OKSIDASI DAN ELIMINASI ALKOHOL

Lembaran pengesahan

OKSIDASI DAN ELIMINASI ALKOHOL

Oleh:

Kelompok X

                                                                                     Darussalam, Desember 2011

                                              Asisten,

                                                    (                     )

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan dengan judul “Oksidasi Dan Eliminasi Alkohol” yang bertujuan untuk menentukan sifat-sifat dari reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Prinsip kerja dari percobaan ini yaitu untuk mengetahui sifat-sifat reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada oksidasi alkohol ditandai dengan adanya perubahan warna dan bau pada pencampuran larutan-larutannya, dimana bau yang dihasilka seperti bau balon dan perubahan warna yang terjadi yaitu warna orange. Sedangkan pada eliminasi alkohol digunakan air brom dalam larutannya yang berfungsi sebagai pemutus ikatan rangkap yang telah dihasilkan. Pada reaksi oksidasi alkohol dihasilkan gugus baru yaitu aldehid dan keton, pada reaksi eliminasi menghasilkan alkena.

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil ( -OH ). Alkohol secara umum dilaboratorium dapat dioksidasi berdasarkan jenisnya, apakah alkohol primer atau alkohol sekunder. Alkohol primer dioksidasi menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton. Alkohol tersier dalam suasana asam dan basa tidak dapat dioksidasi, akan tetapi jika suasana asam alkohol tersier mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya yang teroksidasi.

Oksidasi alkohol memerlukan oksidator antara lain KmnO₄, HNO₃ pekat dan panas atau asam kromat, H₂CrO₄. alkohol primer mula-mula dioksidasi dulu menjadi aldehida dan zat ini lebih mudah dioksidasi dari pada alkohol, oleh karena itu biasanya oksidasi tidak berhenti melainkan terus menerus menjadi asam karboksilat.

1.2  Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu  menentukan sifat-sifat reaksi oksidasi dan eliminasi dari alkohol primer, sekunder dan tersier

BAB II

DASAR TEORI

Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan alkil bromida dan alkil iodida. Alkohol tersier, alkohol benzetik dan alkohol alitik juga mudah bereaksi dengan HCl tetapi alkohol primer juga sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan ZnCl₂ tak berair atau katalis yang serupa agar bereaksi dengan HCl yang kurang reaktif ini dalam waktu yang tak tertentu lama (Fessenden, 1982).

Ada beberapa jenis reaksi diantaranya reaksi pergantian  reaksi eliminasi, contoh lain dari reaksi adisi yaitu reaksi hidrasi. Seperti tersirat dari namanya, hidrasi melibatkan adisi air pada ikatan ganda dua. Hasil reaksi hidrasi adalah baik alkohol maupun fenol dapat dibuat melalui reaksi pergantian. Walaupun kondisi beragam, dalam setiap kasus ion hidroksida menggantikan halogen yang terikat pada atom karbon, sehingga menghasilkan alkohol atau fenol ( Siregar, 1998 ).

Alkohol dapat didefinisikan dengan memanaskannya bersama asam kuat, contohnya, bila atanol dipanaskan  pada suhu 180⁰C dengan sedikit asam sulfat pekat diperoleh etuena dengan rendemen yang baik. Jenis reaksi ini, yang dapat digunakan untuk membuat alkena merupakan kebalikan dari reaksi hidrasi ( Pine, 1998 ).

BAB III

PROSEDUR PERCOBAAN

3.1    Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi dan raknya, pembakar gas (lampu spiritus).

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah etanol, sekunder butanol, larutan K₂Cr₂O₇, asam sulfat pekat.

3.2    Konstanta Fisik

Bahan	BM  (gram/mol)	Td (0C)	Tl (0C)	Tinjauan Keamanan
C2H5OH	46	78,3	-11,7	Mudah terbakar
K2Cr2O7	294	500	398	Bersifat racun
H2SO4	98,9	8,9	10,4	Korosif

3.3    Cara Kerja

1.      Oksidasi Alkohol

Dimasukkan 1 ml etanol ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan 1 ml K₂Cr₂O₇. Kemudian ditambahkan lagi larutan H₂SO₄ pekat 5 tetes melalui dinding tabung reaksi. Kemudian dipanaskan dengan hati-hati dan diamati serta dicatat perubahan warna dan bau. Diulangi cara kerja tersebut dengan menggantikan etanol dengan sekunder butil alkohol dan kemudian tersier butyl alkohol.

2.      Eliminasi Alkohol

Dimasukkan 1 ml sekunder butil alkohol ke dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 5 tetes asam sulfat melalui dinding tabung reaksi. Kemudian dipanaskan  dengan  hati-hati. Diuji hasil reaksi dengan 10 tetes air brom (air klor). Kemudian dicatat perubahan warna yang terjadi pada air brom.

BAB IV

DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1       Data Hasil Pengamatan

Reaksi	Pengamatan
oksidasi alkohol
C2H5OH +  K2Cr2O7 + H2SO4	Warna menjadi biru muda, dinding tabung reaksinya hangat dan berbau seperti balon. Warnanya menjadi biru, dinding tabung reaksinya hangat dan berbau seperti balon. Warnanya orange, dinding tabung reaksinya hangat.
( CH3 )2CHOH +  K2Cr2O7 + H2SO4 ( CH3 )3CHOH + K2Cr2O7 +  H2SO4
Eliminasi alkohol
2-Butanol +  H2SO4 2-Butanol +  H2SO4 + air brom	Warna tetap bening. Warnanya tetap bening

4.2       Pembahasan

Alkohol merupakan suatu senyawa organic yang mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH). Alkohol secara umum di laboratorium dapat dioksidasi berdasarkan jenisnya, apakah alcohol primer atau sekunder. Alcohol primer dioksidasi menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Oksidasi alkohol memerlukan oksidator antara lain KMnO_4, HNO₃, pekat dan panas atau asam kromat. Alkohol primer mula-mula dioksidasi dulu menjadi aldehida, dan zat ini lebih mudah dioksidasi daripada alkohol. Oleh karena itu biasanya oksidasi tidak berhenti melainkan terus sampai menjadi asam karboksilat.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton dengan hasil yang sangat bagus oleh zat pengosidasi standar (biasanya digunakan kondisi asam, karena keton dapat teroksidasi lanjut dalam suasana asam dan basa tidak dapat dioksidasi. Akan tetapi jika suasan asam alkohol tersier tidak mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya yang teroksidasi.

            Pada percobaan pertama, yaitu tentang oksidasi alkohol, digunakan larutan etanol, kalium kromat dan asam sulfat. Ketika ketiga larutan tersebut dicampurkan  kemudian dipanaskan warna yang terbentuk menjadi biru muda dan juga menimbulkan bau seperti bau balon. Penambahan kalium kromat pada setiap larutan alkohol di percobaan oksidasi alkohol sebagai penambah warna sehingga perubahan warna yang menandai telah terjadinya reaksi kimia juga sebagai katalis pengoksidasi.

Asam sulfat bersifat sebagai katalisator. Katalisator merupakan suatu zat yang mempercepat terjadinya reaksi, ikut bereaksi dan terbentuk kembali pada akhir reaksi. Kalium kromat merupakan zat asam yang bekerja sebagai zat pengoksidasi yang baik dalam oksidasi pada alkohol, kalium kromat menyebabkan terbentuknya ikatan rangkap pada karbon alpa yang berikatan pada oksigen pada asam. Pada reaksi oksidasi alkohol terbentuk gugus baru yaitu aldehid asam karboksilat dan keton, ketiga zat tersebut mamiliki gugus yang sama yaitu R-C=O.

            Pada percobaan tentang eliminasi alkohol, alkohol sekunder berupa 2-butanol direaksikan dengan asam sulfat melalui dinding tabung reaksi  yang diaktifkan dengan panas sehingga alkohol teroksidasi. Hal ini ditandai dengan berubahnya warna alkohol. Ketika 2-butanol dicampurkan dengan larutan asam sulfat menghasilkan ikatan rangkap.   Larutan hasil oksidasi alkohol sekunder dengan asam sulfat selanjutnya diuji dengan air brom atau air kor. Tapi pada uji percobaan kelompok kami menggunakan air brom untuk mencampurkannya. . Pada reaksi tersebut menunjukan bahwa oksidasi alkohol merupakan suatu senyawa yang tak jenuh yang ditandai dengan berubahnya warna oksidasi alkohol menjadi warna semula yaitu warna bening. Fungsi atau kegunaan air brom yaitu untuk memutuskan ikatan rangkap tersebut. Seperti yang kita ketahui bahwa reaksi eliminasi merupakan reaksi senyawa yang berikatan tunggal menjadi senyawa yang berikatan rangkap, seperti:
        Br       H

CH₃CH     CH₂  +  OH          CH₃CH       CH₂  +  H₂O +  Br

            Jadi untuk memutuskan ikatan rangkap tersebut digunakanlah air brom atau klor. Tetapi, semakin banyak cabang rantai-rantainya, maka semakin besar pula halangan steriknya atau semakin susah memutuskannya. Alkohol bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena, karena dilepaskan air pada reaksinya disebut juga reaksi dehidrasi. Meskipun seringkali dipilih asam sulfat sebagai katalis, namun asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alcohol.

BAB V

KESIMPULAN

          Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat diambil beberapa kesimpulan, yaitu sebagai berikut :

a)Reaksi oksidasi alcohol primer dengan asam sulfat akan menghasilkan suatu aldehid.

b)                  Reaksi alcohol sekunder dengan asam sulfat akan menghasilkan keton.

c)Berubahnya warna kembali kewarna semula pada reaksi eliminasi alcohol dengan reagen suatu halida menunjukan bahwa alkohol tersebut memiliki ikatan tak jenuh.

d)                 Semakin banyak cabang ikatannya maka semakin besar pula halangan steriknya atau semakin susah memutuskan ikatannya.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jaka.rta

Pine, 1998, Kimia Organik II, Erlangga, Jakarta.

Siregar, 1998, Dasar-Dasar Kimia Organik, Depdikbud, Jakarta.

LAMPIRAN

C₂H₅OH          ^K₂^Cr₂^O₇  ^{+    H}₂^SO₄                CH₃COOH

C₂H₅    CH     OH     ^H₂^SO₄  ^{+   Br}      C₂H₅OH        CH₂

                CH₃                                                              OH              _H+                             O

CH₃      C      OH        ^K₂^Cr₂^O₇               CH₃       C    CH₃                        CH₃       C    CH₃  + H₂O

                                                    ^H+                       OH